Madilyn Bailey, née le 2 septembre 1992 dans le Wisconsin , est une chanteuse et compositrice américaine. Elle vit actuellement à Los Angeles.

Elle s'est fait connaître en publiant sur le site de partage de vidéos YouTube, un grand nombre de reprises de chansons populaires, telles que Titanium de David Guetta et Sia, ou Radioactive des Imagine Dragons. En l’espace d’un an, elle cumule plus de 50 000 abonnés, est contactée par des petits labels et signe avec Keep Your Soul Records. Durant l’année qui suit Madilyn envisage d’écrire un album en s’inspirant de ses artistes favoris comme Taylor Swift et se lance dans la musique country. Son premier album sortira en mai 2012 et s’intitule The Cover Games. Enfin elle se fait remarquer en France grâce à sa reprise de Sia et signe un contrat avec le label Play On de Warner Music, et ainsi sa reprise est largement diffusée sur les réseaux sociaux en 2015. Par la suite, elle sort un nouvel album appelé Muse Box en 2015.

Madilyn Bailey décide de se lancer dans une carrière d'auteur-compositeur avec la sortie de son album Wiser en juillet 2016 qui comprend les chansons Wiser, Hate you more, Death of me, Survive et Scars.